オープニング映像。

東京・赤羽からスタート。これまでの残金合計が旅の予算で、残金は12263円貯まっていた。旅の予算はボーナスゲームで増減する。かたせ梨乃たちは「きぶんや本店」で玉木宏と合流し、「トムヤムクン」などを堪能。その後、「JR高崎線」を利用して「赤羽」から「上野」まで移動し、「上野恩賜公園」を訪れた。また、玉木宏は「ジャンヌの裁き」の番組宣伝を行った。

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いとうあさこたちは「上野東照宮社殿」を訪れ、社殿を拝観した。拝観料をかけた「どっちに入っているか対決！」のルールは「高橋Dと1対1で対戦」「勝てば拝観料（1人500円）キャッシュバック」「招き猫を握っている手を当てれば勝ち」「チャンスは1人1回 はずれた人の拝観料は予算から」。対決の結果、1000円のキャッシュバックとなった。また、「上野東照宮社殿」は勝利や健康長寿にご利益があるパワースポット。上野東照宮・金色の内部は2024年10月11月の3日間、公開予定で当選した150人のみ公開となる。

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いとうあさこたちは「上野東照宮」の社殿の中を見学。徳川家康公・吉宗公・慶喜公を祀っているという。

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「羽根板対決！」のルールは「参加費は3人で800円」「勝ち 8500円の極上江戸前寿司」「負け 800円分のかんぴょう巻き」「3人1組で羽をつき回数が多い方が勝ち」「1人が何回ついてもOK」。対決の結果、高級寿司を獲得。いとうあさこたちは「日比谷線」で「上野駅」から「築地」まで移動して「秀徳本店 恵」を訪れた。

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いとうあさこたちは「秀徳本店 恵」を訪れ、穴子などの寿司を堪能。また、飲み物は自腹だが、「当てれば1杯おかわり」のルールの「どっちに入っているか対決」を行い、「浦霞」などを獲得した。

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いとうあさこたちは「日比谷線」などを利用して「築地」から「浅草」まで移動。「瓦割りカワラナ」を訪れ、「3人合計20枚の瓦割り」に挑戦。参加費は3人で300円 20枚割れたら5000円キャッシュバックとなる。

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いとうあさこたちは「瓦割りカワラナ」で「3人合計20枚の瓦割り」に挑戦。記録は11枚で1枚足りなかった。なお、高橋Dが失敗すれば5000円キャッシュバックという追加ルールを設けたところ、高橋Dの記録は10枚となり、いとうあさこたちは5000円キャッシュバックとなった。

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いとうあさこたちは「東洋館」などを横切り、「捕鯨舩」を訪れ、「牛にこみ」などを堪能。「牛にこみ」は、5種類の牛もつをみそベースの汁で7時間かけて煮込んだもの。「捕鯨舩」はサインを書くと売れるというジンクスがある。

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今回の旅は「奈良東大寺前」を出発し、1泊2日でゴールの「横山展望台」を目指す。ルールは「タイムリミット 午後5時 横山展望台で絶景を眺めたらゴール」。

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いとうあさこたちは「東大寺」を訪れ、「東大寺大仏殿」を見学。柱の穴くぐりにも挑戦した。くぐると無病息災にご利益があるという。また、「東大寺大仏殿は聖武天皇の命により751年に建立。2度消失し、江戸時代に再建された世界最大級の木造建造物。「奈良の大仏様」の正式名称は「盧舎那仏坐像」。

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いとうあさこたちは「奈良公園」を散策し、鹿に「鹿せんべい」を与えた。その後、「南円堂」などを横切り、「三条通り」にある「中谷堂」を訪れた。また、奈良公園には、天然記念物に指定されている1233頭の野生の鹿が生息している（2023年7月16日時点）。「興福寺」では「阿修羅像」などを見ることができる。「麺闘庵」では「巾着きつね」が食べられる。

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いとうあさこたちは「中谷堂」の高速餅つきを見学し、餅つきも体験。餅つきの時間は不定期で日中数回で「よもぎ餅」などを販売している。

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いとうあさこたちは「おちゃけや」を訪れ、「ちょい呑みセット」などを堪能した。

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いとうあさこたちは「近鉄奈良線」の観光案内所で情報収集を行った。また、藤原紀香が携帯電話を忘れるなどのトラブルが発生した。

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ルールは「携帯電話でリサーチは禁止 写真はOK」。いとうあさこたちは「近鉄奈良駅」から「橿原神宮前駅」まで移動。道中、「ゐざさ」で「柿の葉寿司」を購入。その後、「飛鳥びとの館」で「明日香周遊バス」の「1日フリー乗車券」を購入し、「石舞台」まで移動した。明日香村は飛鳥時代の592年～710年に都が置かれ、大化の改新などが起こった。

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いとうあさこたちは「石舞台」を訪れた。なお、ルールは「ゲーム参加費は石舞台入場料」。

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いとうあさこたちは「石舞台古墳」を見学。「石舞台古墳」は蘇我馬子の墓という説が有力で、中は巨石30数個を積み上げた石室となっている。また、いとうあさこたちは「石舞台のように積み上げろ！ ジェンガ対決」に挑戦。「石舞台のように積み上げろ！ ジェンガ対決」のルールは「1人1分ジェンガを積み上げ3分間で本数を多く詰めた方が勝利」「勝てば3000円キャッシュバック」「相手を惑わせるヤジはOK！」。対決の結果、引き分けとなり、石舞台の入場料900円の返金となった。

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いとうあさこたちは路線バスなどを利用して「大和八木駅」まで移動。また、特急券をかけてゲームに挑戦。ルールは「1人でもけん玉を剣先に入れたら特急券プレゼント」「参加費300円」。

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いとうあさこたちはゲームに成功。特急券を獲得し、「松阪駅」まで移動。「不二屋」の看板を見つけるも、時間が合わずに立ち寄れないことが判明。また、「ジャストイン松阪駅前」で宿泊することになった。

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