- 出演者
- 富澤たけし（サンドウィッチマン） 坂上忍 伊達みきお（サンドウィッチマン） 梅沢富美男 田中卓志（アンガールズ） 椿鬼奴 斉藤慶子 岩下尚史 藤田ニコル たける（東京ホテイソン） ショーゴ（東京ホテイソン） ゆうちゃみ 四谷真佑（OCTPATH） 栗田航兵（OCTPATH） 松村沙友里
「Q 何をお目当てに並んでる？」の問題が出題。正解は「マイケル・ジャクソン」など。
司会の坂上忍らによる挨拶。この番組は「クイズ！年の差なんて」が令和に大復活したもの。
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- クイズ！年の差なんて
昭和の婚活を紹介。「ねるとん紅鯨団」はとんねるず司会の集団お見合い番組で、当時人気だった。また、「お見合いビデオ」では女性のプロフィールや理想が語られており、販売されていた。男性は制作会社を通じて交際を申し込めたという。
「Q 2人が出会った婚活スポットとは？」が出題。正解は「仮想空間「メタバース」」。メタバース空間では、自分の分身となるアバターが移動し、会話可能。また、クイズには「NGワード」がある。NGワードを書くとマイナス20点で、その20点は相手チームに加算される。この問題でのNGワードは「ランディ・バース」だった。
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- メタバース
昭和の頃には待ち合わせ時、駅前の伝言板が利用されていた。また、「Q 渋谷109で誕生した待ち合わせで使えるものは？」が出題。正解は「パソコン型の伝言板（デジタル伝言板）」。
うちの弁護士は手がかかるなどの番組宣伝。
Hot-Dog PRESSは昭和54年から25年間刊行された若者向け情報誌で、デートマニュアルとしても絶大な支持を得ていた。伊達みきおのイチオシは「コメディア ワードプロセッサ」。
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- ホットドッグ・プレス
「夜のヒットスタジオ」では意味の分からない演出が当たり前だった。「なるほど！ザ・ワールド」では世界各地からぶっ飛んだ中継が当たり前だった。また、「Q ヤノマミからどんな歓迎を受けるでしょう？」が出題された。
「Q ヤノマミからどんな歓迎を受けるでしょう？」が出題。正解は「胸を触られる」。
「スターどっきり（秘）報告」ではコンプラの緩さが当たり前だった。「ムツゴロウとゆかいな仲間たち」ではエグすぎるふれあいが当たり前だった。また、「Q 子牛とのコミュニケーション方法は？」が出題。正解は「おしっこを飲む」。
昭和の学生の正装は長ランで、リーゼントをしていた者もいた。「barber shopエイト」はリーゼント一筋の理髪店。
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- バーバーショップエイト
昭和の頃、多面式筆箱がブームになっていた。アクション7は当時2000円で10万個も売り上げた。また、「Q 筆箱に付いている機能とは一体 何でしょう？」が出題。正解は「スマホスタンド機能」。
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- アクション7
令和では、ファンはグッズを買うなどして「推し」を応援する。昭和の頃は、ブロマイドを集めて友達に自慢などしていた。マルベル堂では当時、1枚20円でプロマイドを購入できた。また、「Q プロマイドで作った盛り上がる推しグッズとは？」が出題。正解は「昭和スターのプロマイドで作られたトランプ」。なお、成績はヤングチーム100点、アダルトチーム150点でアダルトチーム1が優勝した。優勝賞品は「坂上忍トランプと富澤たけしアクスタ」。
坂上忍と田中卓志が上野の人気3店舗をモニタリング。食事代を支払う代わりに、何を離していたのか聞かせてもらう。
坂上忍と田中卓志が上野の人気3店舗をモニタリング。気になる客がいればカメラに指示を出せる。田中卓志は、3人組の客の元を訪れて、食事代をおごるので話を聞かせてもらえないか交渉。3人は同僚同士で、男性には彼女がいるという。浜ちゃんオススメは「揚げたて天ぷら」。
坂上忍は「鳥道酒場」で盛り上がっていた女性2人に話しかけた。女性2人はお互いの誕生日をお祝いしており、20年来の親友という。年齢は32歳で、バツイチではない。また、坂上忍らのアドバイスを受けて、さきさんは彼氏のたくみさんに、感謝の言葉を伝えた。
坂上忍らは松村沙友里とゆうちゃみと合流した。本来、トラウデン直美が出演するはずだったが、体調不良で出演できなくなったため、2人が呼ばれたという。
ゆうちゃみらが「カドクラ」でワンピースを見ながら1人飲みしている男性に声をかけたが、相席NGと断られた。その後、「浜ちゃん」にいた客に声をかけた。浜ちゃんオススメは「刺身5点盛り」。なお、男性客はアメリカ・サンディエゴ出身だという。
世にも奇妙な物語’23秋の特別編の番組宣伝。