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27年前に初優勝した25歳の男性・梶原さんは「あん馬」で初優勝。2000年「フラミンゴ」、2001年「ラジオ体操」、2003年「ピンポン」、2008年「指揮者オランウータン」、2009年「ザ漫才」、2014年「カルガモの親子」、2017年「ビリヤードの天才」と番組最多の優勝8回。梶原さんは今年3月、アメリカズ・ゴット・タレントの本選に出場。先月、梶原さんは新宿バティオスで行われた欽ちゃんのライブを見に行っていた。イラストが得意な梶原さんは欽ちゃんが11月に行う1000人ライブの観覧募集イラストを描いた。今回の仮装大賞の抱負について、梶原さんは「どうしても出場したいので、31年目にして新しいことにチャレンジする」と語った。