クロちゃんは3年付き合った元彼女リチにプロポーズするも破局。そこで、クロちゃんの幼少期から現在までの恋愛を炙り出し、過去の恋愛を反省する企画。

クロちゃんの初恋は3歳で保育園の先生だった。先生のスカートの中に入ったりしていたという。続いて、小学5年生で同級生の産毛が気になり人間がトラウマに。

続いてクロちゃんは高校2年生で同学年の親友を好きになる。女性がダメだったため親友のサトウさんを好きになり毎日電話していたという。すると、サトウさんと電話が繋がってるということで話をした。気持ちを伝えていたらどうしてたかについてサトウさんは100％ないとハッキリ断った。

2001年に安田大サーカスを結成。そしてクロちゃんは26歳で専門学生の女の子とファーストキス。キスする時に相手の口に息を吹き込んだら怒って帰ってしまったという。続いて、27歳でコスプレ店員ハルさんと初交際＆初体験。その後、キャバクラ通いがバレて破局。ハルさんと電話が繋がってるということで話をした。クロちゃんはハルちゃんと楽しかった事しかないと話した。

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クロちゃんの初彼女・ハルさんはクロちゃんの初体験の相手は私ではなくカフェ店員の子だと暴露。

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番組はTVer、ABEMAで配信中。

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