オープニング映像。

熊元プロレスのデートをカリスマ婚活アドバイザーが指導。熊元プロレスは彼氏とのデートで楽しませたいと全力を出すもそれが空回りしてしまうという。植草はその発言に笑わせようと思わなくて大丈夫とアドバイス。さらに今デートしたい相手は、ショートドラマに出ていた俳優だという。そのデートは熊元プロレスがプランを作ったもの。NG行動があれば呼び出しをする。その大好きな俳優の赤澤遼太郎さんは熊元プロレスより年下の27歳。しかし植草は最初の挨拶で早速ダメ出し。背筋を伸ばして目を見てお辞儀すべきだと答えた。さらに植草がテーブルに肘をつく、後ろに伸びをするなどに一回呼び出しをしたいと答えた。植草は戻ってきた熊元プロレスに態度がでかいと答え、手の膝の上に置いてエレガントにするべきと指導した。

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YouTubeおそ松さん on STAGE ～SIX MEN’S SHOW TIME～マッシュル-MASHLE-方南カフェ杉並区（東京）

次のデート先に向かった熊元プロレスら。夜の公園デートをするというが、その公園で玩具で遊び始めた。その様子に植草が怒りの電話。それ以外はないのか？という言葉のなかでおもちゃが木に引っかかってしまうという事態に。

東京デートアカデミーの次回予告。