飯尾に関するクイズに答えて、正解すればトランプを引いて現金がもらえる。また、ダイヤが出るとWアップチャンスがある。クイズは30年来の親友である、キャイ～ン・ウド鈴木が作成協力したため飯尾本人もどんな問題が出るかは知らないとのこと。1問目は有田が回答、しかし飯尾が答えをほぼ言ってしまうミスを犯し、有田はすぐに正解を答えていた。しかしトランプ現金チャンスでは“ギャグ”を引いてしまい、プレゼントは飯尾のギャグとなった。
続いては上田がクイズに挑戦。見事正解し、トランプ現金チャンスも4000円獲得となった。続いて、永野も正解しトランプ現金チャンスではギャグ10個とまさかのプレゼントを貰うこととなった。続く、くっきー！代役のロッシーはクイズに正解したが、トランプチャンスでは200円だった。最後はみなみかわが挑戦するはずだったが、ここで急きょみなみかわクイズに変更することに。
続いては上田がクイズに挑戦。見事正解し、トランプ現金チャンスも4000円獲得となった。続いて、永野も正解しトランプ現金チャンスではギャグ10個とまさかのプレゼントを貰うこととなった。続く、くっきー！代役のロッシーはクイズに正解したが、トランプチャンスでは200円だった。最後はみなみかわが挑戦するはずだったが、ここで急きょみなみかわクイズに変更することに。