世代別ミュージックマッチングはお題の映像にマッチする音楽をゲストが選曲し世代による選曲センスの違いを楽しむ企画。テーマは「運命の出会い」。27歳～46歳以下はYUI「CHE.R.RY」、弓木奈於はユイカ「恋泥棒。」、高岡早紀は三田寛子「初恋」を選んだ。