有吉は合流場所に向かう道中で定礎箱を見つけると、建築者名簿や図面が入れられタイムカプセルのような役割があるなどと伝えた。有吉は秋山たちと合流し最初の目的地へ向い、問題「このあと有吉が降灰を連れて向かった場所は？」を出題。正解は「しば胃腸こうもんクリニック」と発表し、3年前に秋山がここで手術した様子をVTRで振り返った。秋山とガクが肛門科で検診を受け、医師から何をしても大丈夫だと診断された。
有吉らは六本木に移動し、問題「この後、有吉が後輩を連れて向かった場所は？」を出題。有吉は雑居ビルへ何も説明なく入っていった。