1回戦は「40代の女性に響く 秋の夜に泣けるラブソング」。ジェシーとチャンソンは「どうして君を好きになってしまったんだろう？」、よよよちゃんとおじゃすは「長い間」を歌った。よよよちゃんとおじゃすが38点獲得し、ルーキー世代勝利。