笠松将の人生の推しソング2曲目はDREAMS COME TRUE「何度でも」。2005年にリリースされたシングル。「オリコン週間ストリーミングランキング」累積再生1億39万回以上。母親とのドライブを思い出すという。笠松はドライブ中に知ってる歌が流れてくると歌うタイプ。永瀬がプレイリスト派だと分かると、「未知との遭遇 嫌うタイプね」と語った。