ゲストはimase、松本穂香、羽鳥慎一アナ。imaseはTikTokで総再生回数80億回を突破した注目のミュージシャンだが、半年前までUber Eatsを頼めなかったと告白。また、松本穂香曰く、若林と同じくひねくれ者だという。羽鳥アナは好感度を気にし、横柄なタクシー運転手にも何も言えず、服屋で試着する時には店員さんを待たせてしまうと、急いで着るという。松本は「調子がいい時じゃないと、服屋に入れない」と語った。imaseは引越し先をどうするか検討していて、羽鳥アナはロケ先にいい街をセレクトする「ヒルナンデス！」の視聴し参考にすることを勧めた。
岐阜から上京した際、imaseは交通の便、歩いていける距離にコンビニがあることに驚いたという。また、サングラスをつけるとイキって見えないか心配していた。水卜アナは眩しさからサングラスをかけていた時に握手を求められた。思わず、「サングラスはいつもかけてないんで」と説述したという。若林はCM撮影で若者の背中を押す人物を演じ、「いっちゃえ」という決めゼリフも用意されていた。後輩にすら背中を押したことがなかったため、役者はスゴイと痛感したという。
松本はインタビューの際、インタビュアーが滔々と語る時間が続くことがあり、若林は「文字数どうなんの？」と思ったりするという。imaseは何気なく生まれた曲もあるなか、それをインタビューで話すと、天才だと気取ってると思われかねないと心配していた。羽鳥アナ、水卜アナは似たような質問に受け答えする著名人の心情を慮り、インタビューするのが序盤だと安堵するという。imaseは多くのカメラに囲まれるなか、どんな顔をすればいいか分からず、ラッパーとしても活動する若林に助言を仰いだ。若林は「結局、やった後に先輩にイジられる。俺はエミネム、ケンドリック・ラマーなんだと言い聞かせ、梅沢富美男の横に出てくる」と語った。
水卜アナは生放送の番組でVTRに入るまでにインターバルがあると、どう反応したらいいのか困惑し、羽鳥アナは「真面目な話題だと難しい」と語った。imaseはライブのMCトークについて、予め内容を考えていたことがあり、観客からのリアクションにも無視してしまったという。松本穂香はバラエティ番組の収録でディレクターからリアクションの要望が続いた時、泣きそうになるという。