2日は、男女ペアになり疑似デートを行う。デートは楽しむ時間じゃなくて人生をともにするパートナーの適性を確かめる共同作業。相手を評価するだけでなく自分がどう見られているかを学ぶ。デートの舞台は東京ドイツ村。アトラクションやパターゴルフなどどんな楽しみ方をチョイスするかセンスの見せ所。たっくん、なつ。りゅうじ、はづき。けつお、まきでデート。りゅうじは前日、荒木から喋りすぎて暴走っぽく見えた瞬間もあった、沈黙を受け止めようと指摘されていた。はづきは2人になるとよく喋るようになった。けつおは荒木にありのままを出そうと指摘されていた。まきはみんなに優しくしてるけど心に鉄のカーテンがかかってると指摘されていた。たっくんの課題はもっと声を出すこと。なつの課題は自分軸で行動すること。たっくんとなつはお互い動物好きということで動物王国に行くことになった。3組のデートを見て、荒木直美は「たっくんとなつのデートが一番しっくりきている」と評価した。前半戦が終了し、りゅうじ、なつ。たっくん、まき。けつお、はづきのペアでデート再開。