昭和～令和 タイムマシンQ。有田ナインからの挑戦。昭和33年当時世界一を更新した東京タワーの高さは？ぺんてるが出したペンの名前は？川崎が不正解で脱落した。正解はぺんてるサインペン。その他に札幌オリンピックなどについての問題が出題された。
続いて平成の問題から出題。ゲームボーイや101回目のプロポーズの主題歌などについての問題が出題された。