テーマ「1999年以前 青春ドラマ主題歌メドレー」にルーキー世代が挑戦。ジェシーが「抱きしめてTONIGHT」、永尾が「学園天国」、玉井が「My Revolution」、田中が「TRAIN-TRAIN」を歌った。「STEADY」はベテラン世代が横取り。野呂とchayが歌い50点獲得。野口が「私がオバさんになっても」を歌った。「夢の中へ」はベテラン世代が横取り。斉藤が歌い20点獲得。RIOSKEが「Tomorrow never knows」を歌った。ルーキー世代は合計120点獲得。