4番組がリレー形式で鎌倉駅をスタートし伊勢神宮を目指す。トップバッターは「ザキヤマの街道歩き旅」。テレ東の番組MCがゲストとして参戦する。トップバッターのゲストはロバート秋山、Aマッソ加納、牧野真莉愛。山崎はタスキを受け取った。舞台となる街道は東海道。鎌倉駅をスタートし、約46キロ先の小田原城を目指す。道中には6か所チェックポイントがあり、ミッションをクリアすると旅費をゲットできる。スルーしてもOK。タイムリミットは21時。間に合わなかった場合、次の区間の出演者に最後にいた場所までタスキを取りに来てもらう。バスは旅費から出せば乗車可能。まずは最初のチェックポイント長谷寺を目指す。