丸山がやっつけたいものは「人生ゲーム」。子供の頃から得意で負けたことがないんだそう。「人生ゲームこそ人生」という考えから、「人生がうまくいっていない」と思われる人に贈ったりもしているんだそう。1968年発売のボードゲームで、最も多く資産を持っていた人が勝利。
出演者らで人生ゲーム対決。発案者の丸山と、その指名で選ばれたマユリカ阪本、人生ゲームのルーレットが得意だという青木マッチョ、人生ゲーム大好きADという本木下ら4人で行う。使うのは「人生ゲーム for Nintendo Switch」。専用ルーレットコントローラーを使用。誰が優勝するか、番組公式Xで予想を募集。予想数が多かった人が優勝すれば、これらソフトとコントローラーを5名に贈呈。