小島よしおは2007年、「そんなの関係ねぇ」、「おっぱっぴー」が新語・流行語大賞にノミネートされ、現在は子供向けライブを年間150本行う。草なぎ剛は小島の持ちギャグのセリフをよく香取慎吾、稲垣吾郎に披露するという。ブレイクする前、生活はカツカツだったが、ブレイクしたことで周囲の反応は一変した。ただ、一発屋芸人とも評され、仕事量は減り、死亡説も広まったという。早稲田大学ではお笑いサークルに所属し、お笑いの面白さに目覚め、芸人の世界に挑んだ。今の目標は自身のお笑いで人々に元気になって貰うこと。
お笑いとふざけすぎの境界線について、小島は「相手の気持ち、場にそぐわない場合、ふざけすぎ」と答えた。また、笑いの才能は無いが、人を元気にする才能はあるといい、ライバルがいない場所を見出すことが重要だという。かつて、テレビ出演は凄いと思う時期もあったが、今は自らを表現する選択肢の1つとして捉え、最後に小島は「50歳ぐらいで海パン芸は引退かな」と吐露した。