田村、ジュニア、有吉の3人の40歳の頃を紹介。有吉は自身の誕生日の2014年5月31日には都内飲食店で一人食事をしていたがそこで、一人しっぽりと40歳の誕生日を迎えた。有吉は誕生日を迎え、その感想に仕事もなく経済的に豊かではなかった30歳になった時よりも、今のほうが生活が安定しているのでこうして誕生日を迎えられるのは嬉しいと語った。一方2013年の12月4日の淳宅。誕生日を迎えた淳は40歳になったが、この番組で50歳になった時にこの映像が放送されると聞いた。さらに30歳の時の40歳のイメージはしていたか？について、近いと感じていたが40歳になってからの未来の方が想像ができず不安だという。一方2014年4月13日のジュニアの誕生日、今40歳を迎えることについては30歳になった時は色々と芸能活動にも変化が出、段々とテレビの露出が増えていった時だという。また40歳の今に感じるのは今持っている理想とは違いそこに到達はしていないと答えた。有吉は30歳の時に40歳になる自分についてどう思っていたか？には惨めなものだと感じていたという。そもそも生活ができているのか？ということが心配で惨めな生活をしているんだろうと思っていたという。また猿岩石としてブレイクしたときは月100万円をもらっていたがその後は月数万の稼ぎしかなく、生活ができるかどうかという状況に変化していったと語った。　
淳は40歳の誕生日を迎えたが、50歳を迎えこうなっていたいと思うことは？に10年後は絶対に芸能界をしていないと断言していた。芸能界は息苦しく、表現ができないと愚痴をこぼしていた。また10年後には事務所をやめ、自分がしたい仕事をしていると語っていた。ジュニアは、40歳時点での10年後についてはこの世界にいて食事ができていればいいと語った。また結婚はしていないと答えた。有吉も10年後の50歳について一度ブレイクし、売れなくなった経験があるので、今の状況でもたべられなくなるという可能性は無くはないと語る。淳は2013年の今番組をやっている中で圧倒的に楽しいものをあげたが現状3つしかないという。一方でやりたくない番組にで続けていることへの不満も語っていた。有吉は番組について、楽しい番組をやってみたいと思ってもまずそれが出来ず、スタッフに話しても出来ないと鼻で笑われるという。本当にやりたい番組を言うのは恥ずかしいと答えた。
ジュニアは50歳の理想にまだ自身は出だしで10年しか経過しておらず、20年目というのは一番脂が乗っている時期だという。淳はまたネットについてもニコ動、ニコ生をやっていくと話していたが、昔のテレビのようなものがニコニコ動画などに詰まっていると語った。有吉は40歳になっての今年の目標は雑にやっている番組はやめなければいけないと答えたが、アイドル番組のMC仕事について辞めたいと話していた。また2013年に結婚した淳。妻への不満は一切ないと答えた。ジュニアは結婚について相手がまったくいないと答えていた。一方で有吉は結婚をしたいと答え、自分のためでは踏ん張りがきかなくなってきたと答えた。
40歳の頃の映像をみて田村は恥ずかしいと答えた。有吉について50歳時点でアイドル番組をやめて紅白歌合戦の司会をしている、その人生の変化がスゴすぎるとジュニアは答えた。