オズワルド伊藤俊介がスタジオに登場。相方の畠中は病気療養のため欠席。オズ坊とは伊藤を模したキャラクターのことで、伊藤はそのキャラクターを象ったパネルとともに現れた。「オズ坊にさけぼう」とは、誰もが抱えるイライラ・悩みを“オズ坊”のパネルに吐き出してスッキリしてもらうという企画。オズ坊に本音をしゃべってもらった後、オズワルドが駆けつけて解決策を提案するという流れ。川島がこの企画を採用した理由は、コミュ力の高い伊藤と、優しくすべてを受け止める畠中、静と動の2人なら悩みを解決できるのではと期待したため。これから企画VTRが流れるが、その出来についてはスタジオの朝日奈央ら上層部3人が○×で判定する。○が2人以上で企画継続、×が2人以上で即お蔵入りとなる。
VTRスタート。畠中悠がギターで「オズ坊のテーマ」を弾き語り。オズ坊パネルは、東京高校に設置されることになった。オズ坊パネルの拡大された耳の部分にはカメラが設置されており、悩みはここに向かって話す。オズワルドがモニタリングする。まずは2年生の男子生徒が「筋トレしても彼女ができない」という悩み（イライラ）を打ち明けた。続いて女子生徒集団が「世の中においしいものがたくさんありすぎる」という悩みを打ち明けた。オズワルドが注目したのは「髪を切れと言われるが、先生たちも長いじゃないか」と愚痴を話す男子生徒。この男子生徒は人と目を合わせるのが苦手で、髪があれば目を合わせなくて済むので、髪を切りたくないのだという。オズワルドが男子生徒（ナカジマ君）のもとに駆けつけた。大人しそうだが実は明るいナカジマ君に、畠中は「そのままのナカジマでいてほしい」という解決策を提案した。その後も、オズワルドの2人は「一発ギャグを教えてほしい」という生徒たちに一発ギャグを伝授するなどした。オズ坊が設置されている場所は学校でも人通りの多い場所だが、みんなの前では言い出せない深い悩みもあるだろうということで、番組スタッフはオズ坊を抱えて学校内を歩き回り、一人ぼっちの男子生徒を発見、逆にこちらから悩みを聞いた。男子生徒は「やせられない」という悩みを打ち明けた。オズワルドは「走れ」という解決策を提案した。夕方になり生徒もほとんど下校したころ、一人の男子生徒（ヨシミネ君）が「大学の進路で親を説得できない」という悩みを打ち明けた。ヨシミネ君は指定校推薦で大学に行きたいが、親は一般入試でもっといいところへ行ってほしいと考えているという。ヨシミネ君は国際系の大学に進学し、将来は海外の人たちと働くことなどを夢見ている。ヨシミネ君はまだ1年生であるため、オズワルドの2人は「プランを明確にして高3になったときに改めて話し合う」ということをアドバイスしつつ、解決策としては「親を腕相撲で倒す」ことを提案した。ここでヨシミネ君から畠中と腕相撲がしたいとの申し出があり、2人は腕相撲で対決した。結果は畠中の勝利、畠中はその勢いで「お前は親が決めた大学に行け！」と言い放った。
ここでオズワルド伊藤の即興お悩み解決。＃KTちゃんのお悩みは川島がイケボすぎで仕事に集中できない。チョーク食べて声を高くしてと解決した。横川のお悩みは筋肉が大きくなりすぎて背中が洗えない。素敵なパートナーを見つけて洗ってもらうと解決した。○×審査が行われた。結果は3人全員が○、「オズ坊にさけぼう」の企画継続が決まった。