今回のチャリ通ジャーニーの舞台は兵庫・豊岡市。長距離チャリ通をするのは猪口優くん17歳。その道程は自宅を出発した後連続坂を突っ走り、名もなき峠を越え、謎の物体の田んぼ道を駆け抜ける。出発から10分、優くんにとってはまだ全然坂。その坂を上ってしばらくすると急勾配のクネクネ坂が。上ること15分でようやく頂上へたどり着き、そこから一気に下り坂へ。このように既に大変な道だが、優くんは雨でも雪でも1人で長距離自転車通学をするという。母は介護士、父はトンネル関係の仕事をしており、父の方は土日しか家に帰ってこないと話す優くん。忙しい母の家事を手伝うことが多いという。そして出発から1時間、激長の名無し峠に突入。2kmの険しい上り坂を越えると、再び1本道。すると田んぼ道の途中に謎の電柱が出現。その正体はコウノトリの巣で、市がコウノトリの保護に力を入れ人口巣塔を設置しているという。この日は霧で見えなかったため、コウノトリがよく見えるという近くの川で朝ごはんをとることに。優くんが用意したのはちくわパン。中にツナと玉ねぎが入っており、2人で美味しく頂いた。
学校までは残りわずか。霧が晴れて明るくなっていく中、優くんに「将来の夢は？」と質問。すると警察官になりたいと明かした。優くんは「ドラマみたいな強い警察官になりたい。あと責任感もある警察官になりたい」と夢を語った。出発から1時間半、風景が変わり出石町に突入。ここは古事記や日本書紀にも登場し、昔ながらの町並みが広がっている。中でも町のシンボルが辰鼓楼という時計台。明治時代に建てられ、日本で2番目に古いとされている。但馬の小京都とされる出石を抜けると、目的地の出石高校に到着。自宅から学校まで片道約15km走り抜けた。お昼休みは優くんの友達も一緒にランチタイム。優くんが夏前に告白してOKを貰っていたことを明かし、友達は「それすら分かってないから泣きそう」と驚きをあらわにした。さらに空手の日本一であることもわかり、その場にいた友達も全員驚いた。
優くんの下校にも密着。快空が「空手を見せてほしい」とリクエストしたため、近くの公園に寄り道して披露してもらうことに。優くんは顔面攻撃ありのフルコンタクトルールの武道空手をしており、日本空手道無門会に小学2年生から所属している。昨年行われた全国大会では40勝2敗で優勝したが。自転車通学を始めるまでは全然勝てなかったという。続いて向かうのは「手打ち出石蕎麦 沢庵」。街に約40店が軒を連ねるご当地グルメ・出石皿そばを食べた快空は「他のそば食べられなくなっちゃう」と絶賛。その後もすごい勢いで食べ進め、職人のワザを堪能した。食べ終わった後は帰り道の続き。すると念願のコウノトリと遭遇。さらに走ること1時間、夕焼けが見えてきた。