小田原クイズに正解しそうな地元民を探せ。TOTOCO小田原から車で10分の小田原城へ。年間60万人が訪れる観光の定番スポットで3人は絶景が拝める天守閣へ向かう。小田原城は復興天守で中は博物館となっている。全国の天守高さ比べでは7位、世界遺産で国宝の姫路城は当時から残っているが他は戦災などで焼けて造り直しているということ。小田原城クイズ「難攻不落といわれた理由は？」A「海に近い立地を活かして水軍と連携し防衛」B「城門が何重にも設けられ敵が本丸まで辿り着けなかった」C「城下町ごと堀で囲い攻めづらくしていた」正解はC。城下町頃囲む全長9kmの堀と土塁で堀の内側には町や畑があり食糧を確保しながら戦えたということ。天守閣からの景色では相模湾や箱根の山が一望できる。小田原城クイズ「秀吉の小田原城攻略の秘策とは？」正解は「山に一晩でできたような城を造った」石垣山城は木に隠れて造られ出来上がったときに伐採し一晩でできたような実力があることを示し北条は城を明け渡したという話があり現在は石垣が残っているということ。
地元民ならわかるクイズ2問目「小田原城の「ウメ子」とは何の動物？」ご褒美は買い物予算4000円、周辺の人に聞き込む。ロケ日の6月は小田原城 あじさい花菖蒲まつりが開催中であじさいと花菖蒲が一緒に楽しめることから地元の人も多く集まるときだった。1992年まで小田原城内にあった小田原市立城内小学校で同級生だったという地元民山口さんの答えは「ゾウ」で正解だった。小田原城には全国でも珍しいお城の動物園があり中でもゾウの「ウメ子」は60年にわたり市民や観光客から愛され当時日本最高齢60歳を記録、お別れ会には約8000人が訪れた。