豊臣秀吉が出世街道を走るなか、竹中半兵衛はその伴走者といえたという。黒田官兵衛は今の兵庫の生まれで、32歳の時、秀吉に従った。秀吉直筆の書状には「弟の小一郎同然に信頼している」と記されている。