よみうりランドを舞台に男性陣がそれぞれどんなデートをするのか検証する。ともしげは石原希望とデートし、評価は37点。安部紀克は葵いぶきとデートし、評価は10点だった。3人目はお見送り芸人しんいちで、相手は八木奈々。デート中、「ハイタッチ」、「手をつなぐ」などのミッションをクリアする毎にポイントが評価に加算されるため、しんいちは事前の下見でプランを組み立てた。入り口でしんいちはマスコットキャラクターとハイタッチし、うんちくを披露して好印象を持ってもらうはずが、マスコットキャラクターはいなかった。そこで、サッカーの腕前を披露するもが、しんいちは八木ではなくご執心である宮下玲奈の名前を言ってしまった。
しんいちはミッションをクリアしようと前のめりになり、VTRを視聴していたうんぱいら女性陣に不評だった。距離感を縮めようと、しんいちは絶叫マシン「スプラッシュU.F.O.」へ。八木はしんいちの嘘に騙されてアトラクションを体験したことに不満気で、手を握った際に指を絡めてきたと明かした。タイムリミットが近づく中、しんいちと八木は植物園でプロジェクションマッピングを鑑賞。「無言で見つめ合う」というミッションクリアを狙っていたが、しんいちは見入ってしまった。女性陣の評価は-123点。今回の企画で勝利したのはともしげ。