最初の目的地はボートレース戸田。モグライダーらが場内を進んでいると、お見送り芸人しんいちが営業のネタを披露していた。しんいちは「空き時間があるので参加したい」と言い出し、ボートレースの指南役を務めることに。各ペアには3000円が番組から支給され、1レースに賭ける。軍資金を最も増やせたペアにポイントを贈呈する。未歩とトム・ブラウンは堅実な買い目で、永野は「こんな考えがあるなら、働け」とツッコミ。