駄菓子屋「柴又ハイカラ横丁」にて貸し切りで収録。「サパン・ブール・エシレ」はエシレが年間5個限定で販売するクリスマスケーキ。高さ35cm、重さ2.4kg、エシレバター50％使用。価格は5万4000円。これからの対決に勝った1人にプレゼント。対決は50代が選ぶ懐かしの駄菓子ベスト3を当てるというもの。「カップすもも」は冷凍庫に入れるとシャーベットになり、焼酎と炭酸水で割るとサワーになる。
駄菓子屋「柴又ハイカラ横丁」の商品から、50代が選ぶ懐かしの駄菓子ベスト3を当てる。10位：蒲焼さん太郎。店内には昭和レトロなアーケードゲームも。
駄菓子屋「柴又ハイカラ横丁」の商品から、50代が選ぶ懐かしの駄菓子ベスト3を当てる。発表してくれるのは27歳の店長。それぞれ候補を3つ発表し、1つ正解につき1ポイント。1巡目、大泉の予想はココアシガレット、伊達はカットよっちゃん、富澤はどんどん焼。ココアシガレットが1位。
駄菓子屋「柴又ハイカラ横丁」の商品から、50代が選ぶ懐かしの駄菓子ベスト3を当てる。2巡目、大泉の予想はヨーグル、伊達はキャベツ太郎、富澤はふ菓子。ヨーグルは7位、キャベツ太郎は8位。
駄菓子屋「柴又ハイカラ横丁」の商品から、50代が選ぶ懐かしの駄菓子ベスト3を当てる。3巡目の予想を発表する前に、キン肉マンの声優・神谷明からヒントを発表。第2位は「不味くない」、3位は「すっぱい」。予想は富澤がうまい棒、伊達が酢だこさん太郎、大泉がカップすもも。うまい棒は2位。
駄菓子屋「柴又ハイカラ横丁」の商品から、50代が選ぶ懐かしの駄菓子ベスト3を当てる。3位を当てるため延長戦。大泉の予想は都こんぶ、伊達はさくら大根、富澤は梅ジャム。都こんぶが3位。勝利した大泉には「サパン・ブール・エシレ」を贈呈。
ここまでの対決を制した大泉に限定ケーキ「サパン・ブール・エシレ」を贈呈。負けた2人も食べたいと言い出したため、大泉からの要望で妻との馴れ初め話を披露してもらう。伊達の出会いはフジテレビ「とくダネ！」の密着取材。来ていたアナウンサーは仙台出身で、初日のうちに惚れた。マネージャーを通じて連絡先を聞いた。