2025年7月、小堀敏夫さんはお弟子さんたちを連れてプロゴルファーと合コンをした。連絡先まで交換した。飲み代は全部払うと言ったが、弟子に払わせた。打ちっぱなしでデートをして次のデートも約束した。クズ芸人の異名を取る小堀さんはお金と暇さえあればギャンブル三昧。29歳で室田稔さんとお笑いコンビ「ガッポリ建設」を結成。一部にコアなファンはいたものの、人気は長続きしなかった。拾ってくれたワハハ本舗にも不義理を重ね、さじを投げられた。収入源はパチンコとギャラ飲みだった。
愛知のケーブルテレビ局では働く相方・室田稔さんを訪ねたのは2024年。ラーメン屋をやると言って100万円の借金を申し入れた。ところがラーメン修行の初日に遅刻した。再び室田さんを訪ねると出家したいと言って激怒された。小堀さんは目についた理髪店で頭を丸めてしまった。呆れながらも室田さんは3日間の出家体験ができる禅宗のお寺を紹介してくれた。お寺から消えてしまったのは2日目の昼のこと。室田さんに謝ったのはひと月後だった。
芸人としてもう一度、小堀さんは室田さんとのコンビ「ガッポリ建設」でキングオブコントへの挑戦を決めた。2022年に優勝したビスケットブラザーズは室田さんと親しい間柄。現役バリバリの彼らから知恵をもらう。ネタを書いてもらった2人は街角で稽古に臨んだ。予選の前に舞台で腕試しをすることになり、後輩の前でネタ見せをした。