ベテラン世代がテーマ「1999年以前 歌えて当然！春うたメドレー」に挑戦。増田貴久が海援隊の「贈る言葉」を披露した。近藤春菜がPUFFYの「愛のしるし」を披露した。海宝直人が布施明の「君は薔薇より美しい」を披露した。水森かおりが坂本冬美の「夜桜お七」を披露した。高橋メアリージュンと高橋ユウがSPEEDの「my graduation」を披露した。GAOがイルカの「なごり雪」を披露した。ソン・シギョンが斉藤和義の「歌うたいのバラッド」を披露した。