ゲストの杉本昌隆、松倉海斗、金澤美穂が登場。杉本と松倉の悩みを紹介した。まずは杉本の悩み『藤井八冠ありきのイベント出演依頼が悲しい』。杉本は弟子の藤井聡太の強さや人気が羨ましいと言い、自分へのプレゼントかと思ったら「藤井聡太さんに渡してください」とういものもあると話した。
松倉海斗の悩みは『グループに“かいと”が3人いるが自分だけ名字で呼ばれること』。“かいと”と呼んでくれるのは家族や親戚だけだが自身では“かいと”と呼ばれたいという。若林がこの番組では“かいと”と呼ぼうというと松倉は喜んだ。
杉本の悩み『新幹線の座席は後ろの人を気にして5mmずつしか倒せない』。エピソードを話す杉本を見て若林はバラエティーに向いていると言うが、杉本はしゃべるのは嫌いだという。松倉は新幹線では窓の反射で寝ているかを確認して倒していると話した。
杉本の悩み『大好きな黒飴を“縁起が悪い”と言われると選べない』。タクシーの運転手さんに飴をもらったときのエピソードで、それ以来対局前に黒飴を食べるのを気にするようになってしまったという。対局後に寝られない時は動画を見るが、自分の動画の再生回数が少ないと気分が悪いと話した。
松倉の悩み『バラエティーの後はキャンドルを炊いて1時間半シャワーで反省会をする』。バラエティー収録時は前日から考えてしまい、収録前は台本を見ながらどう爪痕を残そうかと考えていたという。金澤美穂も台本を読みながら自分のしゃべるタイミングを考えていると話した。