今回会食するお店は「銀座アスター お茶の水賓館」。会食の相手はSOMPOダイレクトの中川勝史社長。ジュニアは「ネットでできる保険っていうのがすごい増えたじゃないですか。保険とAIはどうなんですか？」と質問。中川は「損害サービスっていうのは人の力に頼る。電話でコミュニケーションをとっていた時代からAIみたいなものを組み込むことで我々の今までやってきたことをより人の能力を高められるようなそういったプロセスに変えていくってことに並行してチャレンジしていかないといけないです」と話した。