テーマ「2000年以降 寒い夜に恋人と聴きたい！ラブソングメドレー」にベテラン世代が挑戦。数原龍友がMr.Childrenの「しるし」、May J.がTani Yuukiの「W/X/Y」などを披露した。ルーキ世代70点獲得。ベテラン世代120点獲得。