続いてのシチュエーションは「最高のロケーション～トラブル発生！？」。まずは加納が挑戦。ピーカンの天気で聴きたい1曲に「冬がはじまるよ」（槇原敬之）。エアコンが故障！灼熱の車内でベストな1曲に「だってしょうがないじゃない」（和田アキ子）をかけた。
続いて、ハマさんが挑戦。山道を走りながら聴きたい1曲に「YAMA YAMA」（Yamasuki Singers）。車を擦ってテンションが下がったときにベストな曲に「And I Love Car」（奥田民生）をかけた。
続いて、小出祐介が挑戦。海沿いを走りながら聴きたい1曲に「生きてるって素晴らしい」（西田ひかる）。渋滞で嫌な空気を変える1曲に「Teen-age blue」（中森明菜）をかけた。