最初のターゲットは、品川庄司・品川祐の後輩のオズワルド・伊藤俊介。品川は6つの選択肢から、「お揃いのタトゥーを入れたい」「丸刈りにして中国の少林寺で武術を習得したい」「お笑い論について語り合うYouTubeを立ち上げる」というお願いを選んで伊藤に仕掛けることに。今回は、「仲の良い先輩・後輩が一緒に夢を叶える特番」として呼び出し、無茶なお願いを提案。タトゥーや少林寺の提案には戸惑いつつ葛藤する一方、YouTube立ち上げは「一番ない」と否定した。さらに、同期芸人の高野への対抗心も見せた伊藤。最終的に、すべてのお願いを承諾した。ネタバラシを受けた伊藤は安堵し、涙を見せた。