世の中なんでもHOWマッチ いくらかわかる金？ （いくらかわかる金？）
「プロの歌手が路上ライブをしたらいくら稼げる金？」と出題。舞台は千葉・柏駅前。このエリアは普段アマチュア歌手が路上ライブを行っていてその稼ぎを聞くと1時間で平均220円だという。この企画に挑戦するのは演歌歌手の大江裕。2018年に紅白に出場しデビュー15年でファン層は70代から上と話した。問題の前に本職ではないが有名な人が歌ったらどのくらい稼げるかヒントとして紹介。歌うのはこがけん。テレビということを隠して歌ってもらうが準備前から人だかりができ結果1時間で1万7796円となった。ちなみに今回の投げ銭は全額お持ち帰りできる。
「大江裕が路上ライブでいくら稼げる？」と出題。今回は休憩をはさんで2時間の路上ライブに挑戦してもらう。北島三郎の「函館の女」などを披露。解答金額が正解の金額に近いチームにポイントが入る。TAKAHIROチームは15万円、森崎チームは98000円と予想。45分で2万2364円を稼ぎ解答変更タイムとなりTAKAHIROチームは8万円に予想を変更した。結果11万5483円で森崎チームがポイントを獲得した。