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オープニング映像。
褒めますおじさんに密着。この日は千葉・船橋で褒めるとSNSで投稿し褒めるのが苦手な男性が部下を褒められたらどうかなと思って褒めてもらったりした。褒めますおじさんは褒め終わると特徴をノートに書きまとめる。その後も最近結構つらいと思ったりしたという男性が1、2回利用して褒めてもらたりして利用者は嬉しかったなど話す。
意外と役になっている褒めますおじさんだが実は自宅は持っていないという。また活動は1年8カ月くらいで最初は体育座りでやっていたが恥ずかしさがあったや一番最初のお客さんは名前を聞いてその人は覚えていると明かす。現在は投げ銭でビジネスホテルに宿泊しているが新型コロナ以降、恐怖心から自分で消毒を行っている。そんなおじさんの手荷物はお風呂セットや書きまとめているノートくらいだという。もともと路上で何かをやりたいという思いはあり、その後仕事が嫌になり辞めてしまい、さらに家も失ってどうするんだってなった時にやりたいと思ったことをやろうかなと考え人を褒めることだったら俺にも簡単にできるかなと思ったという。おじさんは栃木県で生まれ、高校は地元の進学校に通ったが大学には進まず接客業に就いたがストレスでアルバイトなどで食いつないで来た。自宅は父親が倒れてから差し押さえになったという。
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おじさんの活動を面白がってくれる人もいる。上野で活動していた日には落語家の古今亭志ん五さんが面白い人がいると思って話しかけたや勉強になりましたなど話した。話のプロを唸らせた日もあればとても辛い事があった男性を褒めて気持ちを晴れやかにしたりした。コミュニケーション能力などが高いおじさん、普通の仕事も出来そうだが普通の生活には戻りたいとは思ったことはなく今やってる事が好きであるなど話した。
この日は宇都宮市へとやってきた。おじさんは時々1日乗り放題の切符を使って地方へ遠征する。この日は学生時代によく訪れた街。思い出の街には新しい鉄道が通っておりせっかくなので終点の工業地帯へと足を運んだ。また宇都宮にいると知った工業で働いていた時代の後輩がやってきてくれ食事を一緒に行って話題は活動について話題になっているとなど話した。故郷である街では金の苦労からギャンブルんハマるなどどん詰まりの人生を送ったこともあるという。教えてくれたのは後輩のかずさんで毎日お金の支払に追われる生活だったという。
おじさんの前には高学歴の人も現れる事がある。35歳の三四郎さんは早稲田出身でこんなに褒めてもらえたのは初めてと話す。障害者福祉の仕事をやっていて今月の前半で退職し給料が低く、4年半やって1円も上がらなかったという。結婚もしており違う環境に自分を置いていきたいと話す。さらに借金も積み重なり実家に身を寄せている。その原因が大量のギフトカードである指示に従って集めたもので詐欺被害に遭っていた。
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詐欺被害に遭っていた三四郎さん。警察にも相談したが犯人が捕まることはないと言われてしまったという。
2023年12月30日。褒めますおじさんが初めて活動を始めた記念日で町田にやってきた。ここから始まって特別な場所で、初めてやった日のスタイルを写真に撮ってほしいとスタッフにお願いした。SNSでも知る人ぞ知る存在になってきたおじさんのもとには常連さんが訪れ2周年を祝った。また密着を続けているとおじさんにハマっている人が少なくないことも分かった。川崎で褒めたちゅんちゃんは2、30回くらい来ていて会うとパワーを貰っているなど話した。そんなちゅんちゃんはワンルームの部屋に住んでいる。ちゅんちゃんは有名女子校を卒業しイベント会社に就職したが休日が取れない環境にうつになってしまい以来、気持ちを持ち上げる薬を使用するようになっている。彼女を支えているのは褒めておじさんとヒッチハイクシンガーソルトというアーティスト。
2024年1月、この日は中国の方が利用。最近中国のSNSでも話題になっているという。利用した通常：熊さんは東京藝術大学の大学院に入るため必死に勉強しているが学費が問題となっておりアルバイトなどをしているが生活費などから3万円しか残らないなど話す。両親は離婚しており中学時代に家を飛び出し、以来祖父の援助を受けている。滑り止めの大学院も受けて合格しているがそちらは高額な学費で祖父もそんな大金は持っていないと言われてしまい、さらに父からは現状を理解しようとせず自分で稼げなど言われてしまった。
この日訪れたのは鮮やかな髪色をした女性。仕事は焼き肉の仕込みのパートでプライベートでは4人の息子を育てる母・あみさん。褒めますおじさんが気になったのは自身も自信がなく褒められて人生が変わったからで変えたのは夫のしんごさんでしんごさんの一目ぼれだったという。一方熊さんは大学院に合格することに成功した。そして9月褒めてくれたお礼をしにいき、合格した事を伝えた。
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