伊藤家三姉妹の欠点は「出会う男性がみんなダメンズ」。その様子をVTRで振り返ってトーク。木南晴夏が演じる長女・由香は独身のキャリアウーマン。趣味は一人酒。好きなタイプは優しいイケメンだが、実は不倫気質。仕事は絶好調だが、恋愛は絶不調。由香を語る上で欠かせないのが元彼・大森。シーズン2ではこじらせに拍車がかかった。これまでに登場した8人の男性を紹介。大森はイケメンじゃないという理由でフッたので2人目～4人目はイケメンが続いた。5人目は料理男子と付き合ったが、結局イケメン好きだった。木南は大森とヨリを戻すのが一番だと思っているが、由香は素直になれないらしい。