次に向かったのは「ドブ板通り」。横須賀に駐留する米兵の土産品店として横須賀ジャンパー「スカジャン」が誕生し、「スカジャン発祥の地」とも言われている。オーダーメイドスカジャン専門店「ファースト商会」の店主の松坂良一さんは、93歳でスカジャンの刺繍を手掛けており、芸能人のファンも多いという。基地の街・横須賀のドブ板通りは、アメリカのサブカルチャーが浸透し、舞台となる歌にはダンスやディスコが出てくることが多い。また、ドブ板通りには横須賀ゆかりの有名人46人の手形が点在している。