歌ってつなげ！年の差メドレーは大ヒット曲のサビをチームで歌いつなぐ挑戦、クリアするごとに得点がアップする。昭和世代が「春の歓迎会で歌いたい！カラオケ定番ソング」としてあいみょんの「マリーゴールド」などを歌い上げた。結果、平成世代60点、昭和世代は180点を獲得した。
平成世代が「春の歓迎会で歌いたい！カラオケ定番ソング」として高橋洋子の「残酷な天使のテーゼ」などを歌いあげた。結果平成世代は220点、昭和世代は70点を獲得した。
昭和世代は「ドーム公演を行ったBIGアーティストソング」として西野カナの「Best Friend」などを歌い上げた。結果平成世代は70点、昭和世代は150点を獲得した。
平成世代は「新しい出会いにドキドキ！春のラブソング」として松田聖子の「チェリーブラッサム」などを歌い上げた。