100乾杯まで終われない山手線グルメ巡り。一緒に乾杯した元カップルが別れたきっかけは元彼氏の浮気。続いて出会った女性は会社が買収されて将来が不安という悩みを明かした。濱家は「弊社の揺れに揺れたけど頑張ってたらどうにかなる」とアドバイスした。その後「沖縄レトロ酒場 呑む三」では体型維持に悩む女性などに松村が太らない魔法を伝授し乾杯。ロケ開始90分間で22乾杯。
「文楽」で出会った男性はハゲ始めてるのが気になるという悩みを明かし濱家は早めの対処をアドバイスした。「ほていちゃん」で出会ったのはオンラインゲームで知り合った4人組。息子の反抗期に悩む女性に濱家らは「ちゃんと怒っていい」などとアドバイスした。松村は仕事と結婚の両立をどうしたらいいかという悩みを明かし山内は「仕事に理解があるのは同じ業界人だが同じ業界にいい人は1人もいない」と突き放した。