設定は「彼女と記念日に雰囲気のいいレストランでデート中『俺この店初めてなんだよね』と話した後…店員さんに『あ～お久しぶりです また来てくれたんですね』と声をかけられ初めてじゃないことがバレてしまった時」。なにわ男子が演技でピンチを切り抜ける。西畑大吾は「がっかり男子」の評価、道枝駿佑は「そのへんの男子」の評価、藤原丈一郎は「がっかり男子」の評価、長尾謙杜は「逆転男子」の評価だった。
設定は「彼女の名前を間違えた時」。なにわ男子が演技でピンチを切り抜ける。大橋和也は空耳とごまかした。
設定は「彼女の高額な物をおねだりされた時」。なにわ男子が演技でピンチを切り抜ける。藤原丈一郎は借金があると打ち明けた。
設定は「デートを重ね大好きな女性に告白したが、彼女から『言ってなかったんだけど私来月からオーストラリアに1年間留学するの…』と言われてしまった時、女性をどう気持ちよく送り出す？」。なにわ男子が演技でピンチを切り抜ける。