旅行先でのやってしまった大失敗を街で調査。オンラインゲームで知り合った仲間を待っているという男女2人、この後合流する6人の中には初対面の人も。ゲーム内では顔を出さず交流し2年。まずは顔を名前の確認から始まったそうだ。女性は去年訪れた高知で悲劇があったそうで、「彼氏がホテルを取ってくれたが予約した日が来年の1月だった」などと話した。家族で青森から東京を訪れ東京・原宿を観光中の家族は、以前夫婦でのヨーロッパ旅行で、グルメやワインを楽しみ至福のひとときを過ごす旅の途中で訪れたイタリア・ブラーノ島で景色を見ずにトイレを探したとのこと。北海道から姪の結婚式を兼ねて旅行中の女性、「旅行は財布の中身は必要最低限にするが今回はクレジットカードとキャッシュカードを間違え、クレジットカードを忘れた」などと話した。また大事なときにお金に困った経験を八木さんは「地方で現金しか使えず、友達を置いて車でコンビニまでお金をおろしに行った」などと話した。ドイツに16年住んでいる女性は、「今年姉妹で行ったタイ旅行で、自身はドイツから姉は日本からタイに現地集合することにし待っていると姉は違う空港にいた」などと話した。また別の女性は仕事で訪れたフランスで飛行機に乗り遅れたエピソードを話した。結婚5年目の夫婦も飛行機での失敗があるそうで、「タイで帰りに時間があったで空港で買い物をし搭乗口へ行くと「もう乗れない」と言われ帰りの便を取り直した」などと話した。また別の女性は関西での帰省の際に新幹線の車両を間違えたエピソードを話した。