今回の旅プランは「避暑地 奥多摩でオトナ旅」。birdを指名した理由についてSkaaiは、自身の音楽スタイルの背景にbirdの音楽から受けた影響があると明かした。Skaaiは幼少期から世界各国への短期留学を重ね、九州大学では情報法を研究。コロナ禍をきっかけに音楽制作に没頭し、ラッパーオーディション番組に応募したことで才能が開花。大学院を中退し、ラッパーの道へ進んだ。一方、birdはアレサ・フランクリンの曲に衝撃を受け、大沢伸一との出会いをきっかけにシンガーとして本格的に始動。初めて参加した作品はZeebraの「未来への鍵」だったが、当時はZeebra本人とは会っておらず、今回が初対面だという。また、birdがこだわったのが日本語での作詞。1stアルバム「bird」は70万枚を突破した。Skaaiは、ダンスサークル時代にbirdの「空の瞳」で踊っていたことも明かした。