1987年は森高千里は工藤静香などがデビュー。競馬界でもスーパーアイドルが誕生した。この年に武豊騎手がデビュー。新人最多勝記録を更新した。翌年に19歳でG1初勝利を飾るがそのレース名と馬の名前は？と問題がでた。正解は菊花賞でスーパークリーク。カンニング竹山が答えた。
2019年のカペラステークスにて藤崎奈々子騎手がJRA女性騎手初の重賞制覇を達成したがこの時藤崎騎手が騎乗していた馬は？と問題がでた。正解はコパノキッキングで酒井が答えた。
次の問題は1994年にクラシック三冠を制したナリタブライアンの異名はなに？と問題がでた。正解はシャドーロールの怪物でカンニング竹山が答えた。
1983年はサッカー界の皇帝ベッケンバウアーが引退したが日本の競馬会には新たな皇帝が誕生した。この年にデビューしたシンボリルドルフは7つのレースを制しJRA史上初の七冠馬になったがその7つのレースとは？と問題が出た。正解は皐月賞、日本ダービー、菊花賞、天皇賞（春）、ジャパンカップ、有馬記念と酒井が答えた。
ある馬の障害着順を新馬戦から発表する。その馬は？と問題が出た。正解はディープインパクトでカンニング竹山が答えた。
この曲のタイトルは？と問題が出た。正解はさらばハイセイコーで酒井が正解した。
1959年はベルリンの壁が崩壊したがこの年のエリザベス女王杯でも激震が。G1史上最高配当となる単勝43060円の馬は？と問題が出た正解はサンドピアリスで酒井が答えた。
2011年はなでしこジャパンがW杯初優勝。この年に史上7頭目となるクラシック三冠を達成したオルフェーヴルの父はステイゴールドですがオルフェーヴルの母は？と問題が出た。正解はオリエンタルアートでカンニング竹山が答えた。
1971年はマクドナルド日本1号店が東京銀座三越にオープンした。この年に意外な場所で競走馬の販売が行われたがそこはどこ？と問題が出た。正解は玉川高島屋でカンニング竹山が答えた。
次の問題は2023年から導入されたジョッキーカメラ。今から流れるジョッキーカメラの映像の馬と大会名は？と問題が出た。正解は有馬記念のドウデュースでカンニング竹山が答えた。
2019年のカペラステークスにて藤崎奈々子騎手がJRA女性騎手初の重賞制覇を達成したがこの時藤崎騎手が騎乗していた馬は？と問題がでた。正解はコパノキッキングで酒井が答えた。
次の問題は1994年にクラシック三冠を制したナリタブライアンの異名はなに？と問題がでた。正解はシャドーロールの怪物でカンニング竹山が答えた。
1983年はサッカー界の皇帝ベッケンバウアーが引退したが日本の競馬会には新たな皇帝が誕生した。この年にデビューしたシンボリルドルフは7つのレースを制しJRA史上初の七冠馬になったがその7つのレースとは？と問題が出た。正解は皐月賞、日本ダービー、菊花賞、天皇賞（春）、ジャパンカップ、有馬記念と酒井が答えた。
ある馬の障害着順を新馬戦から発表する。その馬は？と問題が出た。正解はディープインパクトでカンニング竹山が答えた。
この曲のタイトルは？と問題が出た。正解はさらばハイセイコーで酒井が正解した。
1959年はベルリンの壁が崩壊したがこの年のエリザベス女王杯でも激震が。G1史上最高配当となる単勝43060円の馬は？と問題が出た正解はサンドピアリスで酒井が答えた。
2011年はなでしこジャパンがW杯初優勝。この年に史上7頭目となるクラシック三冠を達成したオルフェーヴルの父はステイゴールドですがオルフェーヴルの母は？と問題が出た。正解はオリエンタルアートでカンニング竹山が答えた。
1971年はマクドナルド日本1号店が東京銀座三越にオープンした。この年に意外な場所で競走馬の販売が行われたがそこはどこ？と問題が出た。正解は玉川高島屋でカンニング竹山が答えた。
次の問題は2023年から導入されたジョッキーカメラ。今から流れるジョッキーカメラの映像の馬と大会名は？と問題が出た。正解は有馬記念のドウデュースでカンニング竹山が答えた。