最初の挑戦者は囲碁・将棋の根建太一とパンサー尾形。説教中に10問のクイズを出題し、より多く正解した方が勝者となる。説教のターゲットとなる後輩はピン芸人・佐助。1問目は「英語で牛肉はビーフ、豚肉はポーク、鶏肉は何？」。正解は「チキン」で根建が正解した。2問目「物事が途中で投げ出され、どっちつかずな状態を表す四字熟語は？」。正解は「中途半端」だったが両者答えが出ず。3問目「牛を意味する東北地方の方言といえば？」は尾形が「べこ」と正解。4問目と5問目は根建が正解。6～8問目は尾形が正解。9問目「クレイジーケンバンドの『タイガー＆ドラゴン』のサビ、“俺の話を聞け！”のあとに来る歌詞は何？」は根建が「5分だけでもいい」と正解。同点で最終問題へ。10問目「徳川吉宗が現在の浜離宮で飼っていて江戸の街で見物ブームとなった動物は何？」は尾形が「ゾウ」と正解。5対4で尾形の勝利となった。