今回の舞台は小笠原諸島。中岡がゴムボートにつかまり逆上がりでボートに乗り込む「ボート逆上がり」に挑戦。挑み続けること12回、見事成功した。
鉄棒にひっかけたゴムを使って懸垂。ドーナツを食べられたらクリア。中岡は「ゴム懸垂」に挑戦。ゴムが股間にあたり失敗となった。
2チームに分かれスポンジを使って、水をどれだけ移動できるかリレー形式で勝負。対戦相手は南国酒場 こものみなさん。中岡チームが勝てばワンドリンクサービス。南国酒場 こもが勝てば自慢の料理をPR。1分で熱湯を多く運んだチームの料理。南国酒場 こもが勝利。「島オクラ焼き」「穴ダコのやきそば」「アカバの唐揚げ 島ラー油ネギソース」を紹介した。
小笠原の珍しい植物を捜索。案内してくれるのはネイチャーガイドの梅ちゃん。光るキノコ・グリーンペペを探す。湿気と気温がないと生えてこず、3日で溶けてなくなってしまう。今、小笠原では外来種のオオヒキガエルが大量発生し問題になっている。光るキノコは見つからなかった。
ボールを持って背中からダイブ。するとボールが空高く跳ね上がる。これに中岡が挑戦。高さ3mから飛び込む。1回目、ボールは全く飛ばなかった。何度やっても成功せず。すると突然、海に巨大な魚群が出現。中岡らは魚群を目指し泳いだ。魚群は数千匹のメアジ。その群れを襲うバラクーダ。空からはカツオドリが襲ってきた。オーシャンズが大好きな中岡は大感動していた。さらに今回はロケ中に、ハシナガイルカやウミガメの産卵を見ることができた。