ルーキー世代がテーマ「1999年以前 伝説の始まり！人気歌手のデビュー曲メドレー」に挑戦。KAIRYUが尾崎豊の「15の夜」を披露した。王林が小柳ゆきの「あなたのキスを数えましょう ～You were mine～」を披露した。木下晴香がMISIAの「つつみ込むように…」を披露した。高塚大夢が徳永英明の「レイニーブルー」を披露した泰。おじゃすが泰葉の「フライディ・チャイナタウン」を披露した。田中樹と森本慎太郎が「硝子の少年」を披露した。水森かおりが松村和子の「帰ってこいよ」を披露した。HITOMIが松本伊代の「センチメンタル・ジャーニー」を披露した。ベテラン世代は1130点。ルーキー世代は1190点。