シカゴシリーズでは他作品のキャラクターが登場したり共通の事件を扱うなどの物語が繋がることも。今回は4作品の登場人物が協力し、事件に挑むクロスオーバーエピソードを紹介。シカゴ・ファイアでは、シーズン5で倉庫街で大規模火災が発声。賢明に救助活動を行っていたが、そこにやってきたのはシカゴ P.D.に登場する特捜班のメンバーのアルビンが。娘が火事に巻き込まれていると訴えた。
そして事件は警察へと引き継がれ、シカゴ P.D.のボイトがこの火災の事件について衝撃の真実を耳にする。そして、この事件は警察の活躍を描くシカゴ P.D.シーズン4の16話でクロスオーバー。現場に駆けつけたのは特捜班のリーダーのボイト。さらにそれがシカゴ・メッドでも、主人公たちが繋がる。そして被害者からの証言から犯人をおいつめる特捜班。
シカゴ・ジャスティスとシカゴ P.D.でも登場人物たちがクロスオーバー。事件を担当するのは州検事補のストーン。家族や友人を失った人々のために容疑者を起訴するために奮闘する。一つの事件がそれぞれの職種によってリレー形式でつながっていくことで、シカゴシリーズ醍醐味が凝縮される。シカゴを舞台に消防、警察、医療、法廷がリアルに描かれる。シカゴシリーズは最新シーズンまでHuluで配信中。