小手伸也は2001年のドラマ「HERO」にリポーター役で地上波ドラマ初出演。2005年のドラマ「タイガー＆ドラゴン」など役名のない役でいくつかの作品に出演していたが、本格的な出演は2016年の大河ドラマ「真田丸」が初めてだった。44歳で出演したドラマ「コンフィデンスマンJP」で知名度が急上昇。バラエティ番組でも引っ張りだことなった。ブレイク後についた異名“シンデレラおじさん”は自分で名乗り出したという。役者人生のスタートは早稲田大学の演劇サークル。八嶋智人に憧れて入ったという。高校時代は色々な部活に助っ人で入り、その中の1つに演劇部があった。八嶋に憧れ2年浪人して早稲田に入学したが、インカレサークルなので、どこの大学でも入れたという。真田丸で共演した堺雅人は同じ早稲田出身。在学中から劇団☆新感線など数多くの舞台を経験した。