「昭和最後の日と平成最初の日以降 10代・20代が驚いた事は？」のクイズ。ますはケンドーコバヤシが誰も帽子被ってないと答えて正解となり10点となった、1980年代以前にも帽子ブームはあり女性はカンカン帽で男性は中折れ帽子が流行していたが、徐々に帽子を被る文化はなくなっていく。なぜかというとツッパリブームやアイドルブームなど若者の間でふんわりとした髪型が流行ったり車内ではつば付きの帽子は邪魔で衰退していった。しかし平成以降はストリートブームなどでNEW ERAやdj hondaなどの帽子が流行し帽子文化が徐々に復活していった。
次に藤田ニコルと浮所飛貴がマネキンの顔がリアルと答えて正解し20点となった。現在の銀座三越へ行き顔のあるマネキンを探してみたが、顔はあっても目立っていなかった。他のマネキンを見てもリアルな顔のマネキンは0体だった。現在は衣服をアピールするためにマネキンの顔を目立たせないという考え方だという。また当時はホリの深い顔のマネキンが多く、ファッション誌も今は日本人モデルが多いのに対し当時は外国人モデルが多かった。昔はスタイルや小顔に対する憧れもあってかファッションモデルは外国人が中心だったという。しかし今は自分が着たらどう見えるかを想像しやすいようモデルは日本人が中心となった。
次はいとうまい子がバザールの意味がわからないと答えて正解となり10点となった。バザールはペルシャ語の「市場」が転じてデパートで「特売」として使われていた。43人の令和世代に認知度調査したところ、4人しかバザールという言葉を知らなかった。現在は「SALE」が一般的で販売という言葉で安売りという意味は含まれていない。また安売りを表す言葉は昔から色々あり「大廉売」や「誓文払い」というものがあった。
次は浮所飛貴が時計の数字を見て盛り上がってると答えて正解となり20点となった。平成1年2月3日4時56分7秒や平成1年11月11日11時11分11秒といった並び数字の瞬間をみんなで共有して盛り上がりテレビ局のカメラが取材していた。それと同じ条件だった約5年前の令和1年11月11日11時11分11秒はどうだったのかを調べるためテレビ朝日の取材映像を検索したが何も見つからなかった。また各社の当日・翌日の新聞記事を探してみたが何も見つからなかった。さらにネットやSNSで人が集まるイベントを捜索したが何も見つからなかった。また平成初日に記念消印を求める人々は当時は約4000人が集まったが令和に切り替わった時に集まった人数は150人ほどだったという。