テーマ「1999年以前 歌詞が胸に刺さる恋愛ソングメドレー ルーキー世代」にルーキー世代が挑戦。瀧本が「本能」、おじゃすが「恋」、よよよちゃんが「ラヴ・イズ・オーヴァー」、佐々木美玲が「時の流れに身をまかせ」を歌った。「S・O・S」はベテラン世代が横取り。南野と浅香が歌い60点獲得。再びルーキー世代は濱田が「I LOVE YOU」を歌った。ジェシーが「天城越え」を歌うも失敗。ルーキー世代は合計160点獲得。