テーマ「2000年以降夏を盛り上げるサマーソングメドレー」にベテラン世代が挑戦。後藤真希が松浦亜弥の「Yeah！めっちゃホリディ」、クレイ勇輝がDef Techの「My WAY」、森崎ウィンとファーストサマーウイカがゆずの「栄光の架橋」、ToshiがAdoの「Ado」、松岡充がBUMP OF CHICKENの「天体観測」、Dream Amiと数原龍友がEXILEの「Rising Sun」、竹中雄大がNovelbright「のWalking with you」、柴田英嗣がMrs. GREEN APPLEの「インフェルノ」を披露。結果ルーキー世代が70点、ベテラン世代が220点を獲得した。